問132

以下に構造を示す2－アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

1．2－アセチルアミノフルオレンはCYP3A4によりN－水酸化体に代謝される。

2．N－水酸化体はアセチル化されて解毒される。

3．N－水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。

4．N－水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。

5．N－水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。

正解　(4)

アセチルアミノフルオレンは

芳香族アミンの発がん性などの

陽性対照物質として用いられます。

N－水酸化されたのち

硫酸抱合をうけて、活性化されます。

選択肢 1 ですが

CYP 3A4 ではありません。

CYP 3A4 で代謝される

発がん性物質といえば

アフラトキシン B₁ です。

３A4により、エポキシ化されます。

よって、選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 ですが

アセチル化されて代謝活性化されます。

解毒されるわけではありません。

よって、選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 ですが

N-OH→N-O-COCH₃　となります。

すなわち、酸素原子にアセチル基が付加します。

よって、選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4 は、正しい記述です。

選択肢 5 ですが

メチルカチオンが

DNAを化学修飾するのは

ジメチルニトロソアミンです。

よって、選択肢 5 は誤りです。

以上より、正解は 4 です。

類題　98-131