国試103回 解説132



132

 

以下に構造を示す2-アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

 

 

12-アセチルアミノフルオレンはCYP3A4によりN-水酸化体に代謝される。

2N-水酸化体はアセチル化されて解毒される。

3N-水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。

4N-水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。

5N-水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。

 

 

正解 (4)

 

アセチルアミノフルオレンは

芳香族アミンの発がん性などの

陽性対照物質として用いられます。

N-水酸化されたのち

硫酸抱合をうけて、活性化されます。

 

 

選択肢 1 ですが

CYP 3A4 ではありません。

 

CYP 3A4 で代謝される

発がん性物質といえば

アフラトキシン B1 です。

A4により、エポキシ化されます。

よって、選択肢 1 は誤りです。

 

 

選択肢 2 ですが

アセチル化されて代謝活性化されます。

解毒されるわけではありません。

よって、選択肢 2 は誤りです。

 

 

選択肢 3 ですが

N-OH→N-O-COCH3 となります。

すなわち、酸素原子にアセチル基が付加します。

よって、選択肢 3 は誤りです。

 

 

選択肢 4 は、正しい記述です。

 

 

選択肢 5 ですが

メチルカチオンが

DNAを化学修飾するのは

ジメチルニトロソアミンです。

よって、選択肢 5 は誤りです。

 

 

以上より、正解は 4 です。

 

 

類題 98-131


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