問13 図は日本薬局方医薬品 アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。 この合成法に関する記述の正誤について、正しい組合せはどれか。
a 反応Wは、ベンゼン環に対するニトロ基の付加反応である。 b 化合物Bは、ニトロベンゼンをAlCl3 存在下、塩化メチルで処理しても合成できる。 c 反応X は酸化反応であり、反応Yは還元反応である。 d 反応Zは、SN2 反応の機構で進行する。 e 化合物Eの矢印で示した酸素原子は、エタノール由来である。 a b c d e 記述 a ですが、これは置換反応です。 付加反応ではありません。 ※多重結合の結合数が変わっていないため、置換と判断できます。 記述 b ですが ニトロベンゼンなら、m-配向性 なので p-ニトロトルエンは、できません。 以上より、a,b が誤 なので、正解は 3 です。 ちなみに、記述 d ですが これは付加脱離反応です。SN2 では、ありません。 参考） （基本的な有機反応の概説） （反応性・配向性に及ぼす置換基の効果） |
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