有機 (薬学理論)


問101

日本薬局方に収載されているエフェドリン((1R,2S )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol) の正しい構造はどれか。1つ選べ。


正解 3

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問102

l-メントールに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。



 1 l-メントールは不斉炭素原子を4つ持つ。

 2 AはBのエナンチオマーである。

 3 BはCのジアステレオマーである。

 4 CはAの環を反転させたものである。

 5 l-メントールの最も安定な配座はCである。


正解 2

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問103

含窒素複素環化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。


 1 水溶性は、ピリジンよりキノリンの方が高い。

 2 塩基性は、ピロリジンよりピロールの方が弱い。

 3 重クロロホルム中で測定した1H-NMRのうち、炭素原子に結合した水素のシグナルは、ピリジンよりピペリジンの方が高磁場に観測される。

 4 芳香族求電子置換反応は、ピロールよりピリジンの方が速い。


正解 2,3

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問104

反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選べ。



正解 1,3

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問105

医薬品ア〜ウについて、正しい記述はどれか。2つ選べ。



 1 アの環内の窒素はsp混成である。

 2 イは、(S) -プロリン(L-プロリン)のN−置換体である。

 3 ウは、炎色反応試験で赤色を呈する。

 4 アが最も水に溶けやすい。


正解 2,4

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問106 以下の記述は、日本薬局方に収載されているアスピリンの確認試験である。[  ]に入れるべき化合物の名称はどれか。1つ選べ。

 本品0.5 gに炭酸ナトリウム試液10 mLを加えて5分間煮沸し、希硫酸10 mLを加えるとき、酢酸のにおいを発し、白色の沈殿を生じる。また、この沈殿をろ過して除き、ろ液にエタノール (95) 3 mL及び硫酸3 mLを加えて加熱するとき、[  ]のにおいを発する。

 1 酢酸

 2 酢酸エチル

 3 ギ酸

 4 メタノール

 5 フェノール


正解 2

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問107

2つの5員環化合物 (A、B) から図に示す反応を以下の操作手順で行った。この反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。



実験操作

 100 mLの丸底フラスコにB (60 mmol) を入れ、無水ベンゼン (50 mL) に溶かす。これを約5℃に冷却し、A (66 mmol) の無水ベンゼン (5 mL) 溶液を5分間で滴下する。室温で10分間撹拌後、さらに10分間加熱還流させると、化合物CとDの生成を確認した。

 放冷後、石油エーテル(約30 mL)をゆっくりと加え、冷却すると、生成物Cが析出した。


 1 この反応はディールス・アルダー反応とよばれる。

 2 この反応はエンド則に従い、主にCを生じる。

 3 Aからヒドリドがとれて生じる化合物は芳香族性を示す。

 4 Bの名称は無水フタル酸である。

 5 Cを単離するには、ひだつきろ紙を用いて吸引ろ過するのが最も適している。


正解 1,2

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問108

図は日本薬局方医薬品イブプロフェン(ラセミ体)の1H-NMRスペクトル(500 MHz, CDCl3)と部分拡大図である。ピークhはCDCl3に含まれる残留CHCl3で、これを7.26 ppmとして化学シフトを示している。次の記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

 1 拡大図中のピークaは、アとクがそれぞれシングレット(3H分)のシグナルとして観測されたものである。

 2 拡大図中のピークbはコのシグナルで、隣接メチンプロトンである ケ とのカップリングによりダブレットとして観測されている。

 3 拡大図中のピークcに対応するプロトンは イ である。

 4 拡大図中のピークeに対応するプロトンは ケ である。

 5 拡大図中のピークf、gは、ウ、エ、オ、力 のシグナルである。


正解 5

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問109

チロシン由来のアルカロイドはどれか。2つ選べ。


正解 1,3

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問110

基原植物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。


 1 オウレンとオウバクの基原植物はミカン科に属し、主要成分としてインドールアルカロイドを含む。

 2 ゲンチアナとリュウタンの基原植物はリンドウ科に属し、主要成分としてセコイリドイド配糖体を含む。

 3 ダイオウとセンナの基原植物はマメ科に属し、主要成分としてビアントロン類を含む。

 4 トウキとセンキュウの基原植物はセリ科に属し、主要成分としてリグナン類を含む。

 5 オンジとセネガの基原植物はユリ科に属し、主要成分としてステロイドサポニンを含む。


正解 2

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