問97-104 解説


問104

反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選べ。




選択肢 1 はグリニャール反応なので、MgBrにくっついているブチル基が、カルボニル基に導入されます。
その後、水による後処理で、カルボニル基がOHになります。
つまり、生成物は、エタノールではないアルコールです。
よって、選択肢1は正解です。

    


選択肢 2 はフリーデル・クラフツ反応なので、CH3COが、ベンゼン環に導入され、アセトフェノンが生成されます。
水で後処理しても、アセトフェノンはそのままです。
よって、選択肢2は誤りです。

    

選択肢 3 はアルドール付加反応で、塩基触媒(NaOCH2CH3)が加えられているので
エノラートアニオンが生成し、カルボニル基に求核付加して、水による後処理でアルコールになります。
つまり、生成物は、エタノールではないアルコールです。
よって、選択肢 3 は正解です。

    

選択肢 4 はクライゼン縮合反応なので、β-ケトエステルが生成されます。
もう一つの生成物として、エタノールも生成されます。
つまり、エタノール以外のアルコールは生成されませんので、選択肢 4 は誤りです。

    


以上より、選択肢1と3が正解となります。