有機 (薬学理論)


問101

以下の日本薬局方収載医薬品の構造式と化学名の組合せとして、正しいのはどれか。
1つ選べ。


  3 - ( 6 - Methoxynaphthalen - 2 - yl ) propan - 2 - one


  ( 4S ) - 4 - Aminoisoxazolidin - 3 - one




  2 - ( Diethylamino ) ethyl 4- ( butylamino ) benzoate monohydrochloride




  ( 2RS ) - 3 - ( 2-Methoxyphenoxy ) propane-1,2 - diol



正解 4
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問102

以下の芳香族置換反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。
2つ選べ。
ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。





正解 2,3
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問103

AとBはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応のうち、主生成物がAになるものはどれか。
2つ選べ。



mCPBA : m-クロロ過安息香酸


正解 1,4
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問104

以下の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。
2つ選べ。
ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。



正解 3,5
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問105


アミンに関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。


1 第一級アミンをケトンと反応させると、イミンが生成する。
2 第二級アミンを無水フタル酸と反応させると、フタルイミドが生成する。
3 第三級アミンを酸塩化物と反応させると、カルボン酸アミドが生成する。
4 エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。



正解 1,4
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問106

日本薬局方収載医薬品クロルジアゼポキシド (A) と
オキサゾラム (B) に関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。 



1 A に炎色反応試験を行うと緑色を呈するのは、A に N-O が含まれるからである。
2 A の合成原料は、C に NH
2OH を作用させて得られるオキシム誘導体である。
3 B に希塩酸を加え、水浴中で 10 分間加熱後冷却して得た液は、芳香族第二級アミンの定性反応を呈する。
4 B は D の第二級アミンとケトンのカルボニル基が縮合して生じるイミニウムを経て合成できる。



正解 2,4
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問107

プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンβ受容体遮断作用に差があることが知られている。
プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。



1 ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。
2 側鎖上のイソプロピル基は、結合部位と水素結合を形成する。
3 側鎖上のNHは、結合部位と疎水性相互作用する。
4 側鎖上のOHは、結合部位と水素結合を形成する。
5 エーテル結合の酸素は、結合部位とイオン結合を形成する。



正解 1,4
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問108

生薬の抽出液Aに対する確認試験にはBが用いられる。
この試験で検出される成分Cとして正しいのはどれか。
1つ選べ。

       A                         B             C
1 オウレンの水抽出液           塩酸/過酸化水素水試液   トリテルペン
2 ウワウルシの熱湯抽出液        塩化鉄(III)試液        アントラキノン
3 ビャクジュツのエタノール抽出液    バニリン塩酸試液       アルカロイド
4 チンピの温メタノール抽出液      リボン状マグネシウム/塩酸  フラボノイド
5 オンジの無水酢酸抽出液        硫酸               クマリン


正解 4
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問109

生物活性天然物とその生合成経路に関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。

1 カンプトテシンとフィゾスチグミンはトリプトファン由来のアルカロイドである。


2 チモールとレスベラトロールはイソプレノイド経路で生合成される。


3 ポドフィロトキシンとテトラサイクリンはシキミ酸経路で生合成される。


4 シアニジンとダイゼインはシキミ酸経路と酢酸-マロン酸経路の複合経路で生合成される。




正解 1,4
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問110

図は、分子式 C10H12O3 の化合物 (A) のH-NMR スペクトル(500 MHz 、CDCl)と
と部分拡大図である。この図から推定される A の構造はどれか。
1つ選べ。
なお、6.00ppm 付近に現れる1H 分の幅広いシグナルは重水を添加した後に消失した。
また、7.26ppm のシグナルは CDCl3 に含まれる微量のCHCl3 に起因するものである。





正解 5
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