問98-103 解説



問103

AとBはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応のうち、主生成物がAになるものはどれか。
2つ選べ。



mCPBA : m-クロロ過安息香酸




二重結合にハロゲン化水素が付加する時は、マルコフニコフ則により
置換基の多い方にハロゲンが付加します。
よって、主成分は A です。


二重結合にハロゲンが付加する時は、anti 付加です。
よって、主成分は B です。


二重結合に Pt 触媒下で H2 を付加する時は、syn 付加です。
よって、主成分は、B です。


二重結合に、m-クロロ安息香酸のような過酸を反応させる時は、syn 付加で、元の立体は
保持されます。
よって主成分は A です。

二重結合に四酸化オスミウムを反応させる時は、syn 付加です。
よって、主成分は B です。


以上より、正解は 1,4 です。







参考) 
有機化学まとめました 2-2 2)2-2 3)2-2 4)
(付加反応、マルコフニコフ則