問98-104 解説



問104

解説

選択肢1は、ヒドリド還元反応です。
アルデヒドを還元すると第一級アルコールが生成しますが、この選択肢ではメチル基となっています。
よって、誤りです。

選択肢2は、NaCNを用いて基質にシアノ基(ニトリル基)を導入する反応です。
しかし、選択肢2のようにカルボニル酸素が取れてシアノ基が導入されるわけではなく、
シアン化物イオンによる求核攻撃の結果、カルボニル基はアルコールに変わります。

    

選択肢 3 は、ケトンとアルデヒド間で起こる aldol 縮合であり、この反応式は正しいです。

選択肢 4 は、エステルと Grignard 試薬とのアルキル化反応です。
この反応では、選択肢 4 のように Grignard 試薬が 1 分子反応するのではなく、2 分子反応し第三級アルコールを生成します。

選択肢5は、酸無水物に対するアルコールの求核置換反応です。この反応式も正しいです。


以上から、正解は 3,5 です。






参考)
(アルドール縮合)

カルボン酸誘導体(酸無水物など)の求核置換反応

(カルボン酸誘導体(エステルなど)と Grignard 試薬の反応)