問98-105 解説



問105

アミンに関する記述のうち、正しいのはどれか。
2つ選べ。


1 第一級アミンをケトンと反応させると、イミンが生成する。
2 第二級アミンを無水フタル酸と反応させると、フタルイミドが生成する。
3 第三級アミンを酸塩化物と反応させると、カルボン酸アミドが生成する。
4 エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。

解説

選択肢1について、イミンの合成方法は酸触媒下、アミンとカルボニル化合物との脱水縮合です。
よって、第一級アミンとケトンを用いてイミンを生成するというこの記述は合っています。

選択肢2について、フタルイミドは無水フタル酸と第一級アミン(またはアンモニア)との反応で生成します。
選択肢2では第二級アミンとなっているので、これは誤りです。

選択肢3について、カルボン酸アミドはアミンとカルボン酸エステルを用いた置換反応によって得られます。
実際にはカルボン酸エステルよりも反応性の高いカルボン酸ハロゲン化物を用いることも多いので、
選択肢の酸塩化物という部分は合っています。
しかし、第三級アミンでは置換反応に使える部分(H原子)がないので、置換反応が進行しません。
よって、この選択肢は間違いです。

選択肢4について、エチルメチルアミンは非共有電子対も含めるとN原子が不斉中心となります。
しかし、選択肢4の化合物Aの状態から、3つの置換基が平面に並ぶ中間体を経て、化合物Bの状態に変わることができます。
これを立体反転といい、アミンはこの反転速度が速く、絶えず化合物AとBが行き来しているため、
不斉アミンは一方のエナンチオマーを単離することが難しいです。
よって、選択肢4は正しいです。


以上より、正解は 1,4 となります。