問100-105 解説




問105 
次の医薬品のうち
医薬品そのもの、または代謝物が
標的酵素の活性部位と
共有結合を形成するのはどれか。
2つ選べ。

    



本問は
化学を前提とした、薬理学の問題 といえます。

すなわち
「有名な医薬品の構造をずばり覚えているか」という点が
化学の知識としてまず問われています。

そして、その医薬品の薬理作用も(当然)覚えているだろうから
構造がわかれば簡単だよね? という問題です。

(いや、正直、結合様式とか曖昧だよ
と文句を言いたくなりました。。。

『ちなみに、薬が受容体と共有結合を形成する』ということは
→『がっちりくっつく。非可逆的。』がポイントです。

とはいえ、がっちりくっつくことが
薬効とどう関係があるか などは別の話です。
「共有結合を形成する、薬物と受容体の相互作用は、非可逆的」 
であるだけです。)



選択肢 1 は、オセルタミビル(タミフル)です。
ノイラミニダーゼと非共有結合で相互作用します。



選択肢 2 は、プラバスタチンです。
HMG-CoA 還元酵素 と、非共有結合で相互作用します。


選択肢 3 は、フルオロウラシルです。
チミジル酸合成酵素と、共有結合します。


選択肢 4 は、ファモチジンです。
H2受容体と非共有結合で相互作用します。



選択肢 5 は、ベンジルペニシリンです。
トランスペプチダーゼと、共有結合で相互作用します。



(この問題は将来
「問題文に示す医薬品、標的酵素、結合様式 の組合せの中で
誤っているものはどれか」みたいに改題されてもおかしくない。



以下、雑感
こうして並べて比較すると
「プラバスタチンには、N、Sといった元素が含まれていない」
「フッ素を含む医薬品が、相対的に分子量が小さく抑えられている」
「4~6員環の存在感が大きい」など
構造から医薬品を見る ってやっぱりすごく面白いなぁ。という感想を持ちます。


「これらの医薬品の構造から
あなたが特徴的と思う点についてあげよ。」

「この医薬品の中で、最も興味をひかれるのはどれか。
その理由をあげて簡潔に説明せよ。」

といった、ボーナス問題 としての扱いをすべきではないか
と個人的には思います。

雑感終わり。