問107 インドメタシンは フィッシャー(Fischer)のインドール合成によって 得ることができる。 このインドール合成に 用いられる化合物はどれか。 2つ選べ フィッシャー(Fischer)のインドール合成とは、フェニルヒドラゾンを基質としてケトン(またはアルデヒド)を酸触媒の存在下で 反応させると、インドールが生成するという反応です。 どのようなインドールが生成するかは、基質やケトン(アルデヒド)の構造次第で、この問の場合はインドメタシンが生成します。 その反応過程は以下の通りです。 よって、インドメタシンの原料は、選択肢 1~3 では、唯一フェニルヒドラゾンの構造を有している選択肢 1 が正解となり、 選択肢 4~6 では、ケトンまたはアルデヒドであるのが選択肢 6 だけなので、これが正解となります。 ケトンやアルデヒドが複数ある場合には、目的の化合物と選択肢の化合物の構造を比較・検討する必要があります。 以上より、正解は 1 と 6 になります。 |