問100-107 解説





問107 
インドメタシンは
フィッシャー(Fischer)のインドール合成によって
得ることができる。

このインドール合成に
用いられる化合物はどれか。
2つ選べ

    






フィッシャー(Fischer)のインドール合成とは、フェニルヒドラゾンを基質としてケトン(またはアルデヒド)を酸触媒の存在下で
反応させると、インドールが生成するという反応です。
どのようなインドールが生成するかは、基質やケトン(アルデヒド)の構造次第で、この問の場合はインドメタシンが生成します。

その反応過程は以下の通りです。



よって、インドメタシンの原料は、選択肢 1~3 では、唯一フェニルヒドラゾンの構造を有している選択肢 1 が正解となり、
選択肢 4~6 では、ケトンまたはアルデヒドであるのが選択肢 6 だけなので、これが正解となります。
ケトンやアルデヒドが複数ある場合には、目的の化合物と選択肢の化合物の構造を比較・検討する必要があります。


以上より、正解は 1 と 6 になります。