問100-110 解説





間110 
構造式AとBで示される
タンニンに関する記述として正しいのはどれか。
2つ選べ。



1 化合物 A 及び B は
塩化鉄(III)試液で呈色する。

2 化合物 A は
シキミ酸と酢酸ーマロン酸の
複合経路で生合成される。

3 化合物 A に合まれる糖は
Dーマンノースである。

4 化合物 B は
加水分解型タンニンである。

5 化合物 B は
1ーブタノール中で塩酸と加熱すると
赤色を呈する。



選択肢 1 は
正しい選択肢です。
フェノール性 OH が存在すると
塩化鉄(Ⅲ)試液で呈色されます。

化合物 A 、及び B にはそれぞれ
フェノール性 OH が見られます。



選択肢 2 ですが
シキミ酸経路で合成されると
C6-C3 単位の
フェニルプロパン構造が見られます。

化合物A には、C6-C3 単位が
見受けられません。


又、酢酸-マロン酸経路で合成されると
C=Oが多く見られる、ポリケタイド構造が
見られます。

化合物 A には、C=Oが複数見られる 
ということはありません。


従って、選択肢 2 は誤りです。



選択肢 3 ですが
化合物 A の真ん中当たりの糖部分において
Oの上下に注目すると
きれいに交互になっています。

マンノースは
グルコースの 2 位のエピマーです。
2位と3位が共に上向きとなるため
きれいに交互にはなりません。

従って、選択肢 3 は誤りです。



選択肢 4 ですが
加水分解型タンニンには
エステル結合部分
((C=O)-O部分)があります。

化合物 B には、エステル結合部分が
見られません。


よって、選択肢 4 は誤りです。



選択肢 5 は
正しい選択肢です。
アントシアニジンと呼ばれる色素が
生成されることにより呈色されます。



以上より、正解は 1,5 です。







参考)
(グルコース以外の代表的な単糖、二糖)


類題)
96-38 (生合成経路について)