問101-133 解説


問133 
ある乱用薬物について
呈色反応に基づく簡易検査を行ったところ
以下の構造を有する化合物が生成し
アルカリ性条件下で赤色を呈した。
この乱用薬物はどれか。1 つ選べ。


1 アンフェタミン
2 メタンフェタミン
3 メトカチノン
4 MDMA 
5 4-メトキシアンフェタミン


図の構造は
p - ニトロベンゼンジアゾニウムクロライド
との反応により生じる物質です。
アンフェタミンの試験法です。
従って、正解は 1 です。


ちなみに
この反応を知らなかった場合でも
アンフェタミンが 1 級アミン で
メタンフェタミン、MDMA が共に
2 級アミンであること は、必須の知識です。

さらに、2級アミンに反応する
簡易検査法である シモン反応は
過去問でも繰り返し出ています。

そこで
「もしもこの反応がシモン反応だと
2級アミンが選択肢に複数あるから
1つには決まらないはずだ。」
→「構造上の特徴として、第何級アミンか
ぐらいしかポイントはないはず」
→「1級アミンである アンフェタミンに特有の
検査法 の結果なんだろう」
(メトカチノンはよくわからないけど
1級アミンではないと信じよう。)

と推測することで
選択肢 1 を選ぶことが
できるのではないかと
考えられます。
(正直、そうしないと
無理じゃないかと思います。
この検査法、聞いたことなかったし。。。)

また、メトカチノンとは
メタンフェタミンのβ-ケトン体 です。