問101-43 解説





問43
一般に、薬物の水溶性が低下する代謝反応はどれか。
1つ選べ。

1 アルキル側鎖の水酸化
2 N-脱アルキル化
3 エステルの加水分解
4 グルクロン酸抱合
5 アセチル抱合



選択肢 1 ですが
アルキル側鎖とは「-CH3 」 などです。
これが、-OH となるので
水溶性は上昇します。


選択肢 2 ですが
N-アルキルとは「N-CH3 」 などです。
これが「N-H」などになるので
水溶性は上昇します。


選択肢 3 ですが
R-COO-R が
R-COOH になるので
水溶性は上昇します。


選択肢 4 ですが
グルクロン酸は、水にとてもよく溶けます。
(構造を覚えていれば、糖の一種で
複数の OH 基があることから
推測できると思います。)

グルクロン酸抱合とは、元の化合物に
グルクロン酸がくっつく反応なので
水溶性は高まります。


選択肢 5 ですが
アセチル基とは -COCH3 です。
水溶性は低下すると考えられます。 


以上より、正解は 5 です。