102-103 解説


問103

次の反応で得られる化合物中のHac)に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

 

1 abcのすべてがLiAlH4由来である。

2 abH3O+由来、cLiAlH4由来である。

3 abLiAlH4由来、cH3O+由来である。

4 abのどちらか一方がH3O+由来、もう一方とcLiAlH4由来である。

5 abのどちらか一方がLiAlH4由来、もう一方とcH3O+由来である。



カルボン酸は水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4)によって還元され、第一級アルコールとなります。その反応機構の概略は以下のようなものです。LiAlH4AlH4の形で反応に関与しますが、ここでは便宜上、簡単化してHで表現しています。



上図の通り、メチレン基を構成する2つの水素は上図の青色で示したようにHLiAlH4に由来します。一方、アルコールの水素は赤色で示したようにH+H3O+)に由来します。

よって、正解は3となります。