102-7 解説


7

キラルな化合物はどれか。1つ選べ。



 

1は、1位の炭素の4本の手のうち、1つは-Cl1つは-Br、残る2つは炭素環となりますが、この2つが全く等価となるので、これはアキラル(キラルではない)です。

2は、1位の炭素に-Br2つ付いているので、アキラルな化合物です。しかも、炭素環のほうも1と同様に等価です。

3は、1位と3位の炭素が不斉炭素となっています。画面上側の炭素を1位とするなら、1位がR3位がSです。しかし、(1R,3S)体のエナンチオマーである(1S,3R)体は、実は(1R,3S)体と同一の化合物(メソ化合物)です。よって、これもアキラルな化合物となります。

43と同様、1位と3位の炭素が不斉炭素となっています。しかし、この(1R,3R)体はどのように回転させても(1S,3S)体とは重なりません。よって、4はキラルな化合物です。

5については12と同じ考え方で、1位の炭素の4本の手のうち、炭素環につながる2本が等価です。4位の炭素についても全く同様のことがいえるので、これはアキラルな化合物といえます。

以上から、正解は4です。