国試103回 問101~105



101

 

化合物Aの最も安定な立体配座に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

 

 

1.シクロヘキサン環は、いす形配座である。

2.ヒドロキシ基aは、アキシアル位にある。

3.イソプロピル基bは、エクアトリアル位にある。

4.炭素-炭素結合cdは、ほぼ平行である。

5.炭素-水素結合efは、ほぼ平行である。

 

 

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102

 

以下の反応で得られる化合物の酸素原子アに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

 

 

1.主に酸素原子a由来である。

2.主に酸素原子b由来である。

3.主に酸素原子c由来である。

4.主に酸素原子d由来である。

5.酸素原子a由来のものとd由来のものが約50%ずつ存在する。

 

 

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103

 

下式に示した、光学的に純粋な化合物Aと水とのSN1反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2選べ。

 

 

1Aの化合物名は(R)3bromo3,4dimethylpentaneである。

2.光学的に純粋なアルコールが得られる。

3.反応速度は、Aの濃度及び水の濃度のいずれにも比例する。

4.水は求核剤として作用する。

5.反応はカルボカチオン中間体を経由して進行する。

 

 

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104

 

ジクロロメタンを溶媒として、同じ物質量の塩化ベンゾイルとベンジルアミンとを室温で反応させたところ、塩化ベンゾイルのほぼ半量が生成物に変化したところで反応が停止した。

この反応を再度行うにあたって、反応条件を改善して、塩化ベンゾイルのほぼ全量を生成物に変換したい。

改善方法として適切なのはどれか。2選べ。

 

 

1.ベンジルアミンに対して1当量以上のトリエチルアミンをさらに加える。

2.ベンジルアミンの量を2倍にする。

3.塩化ベンゾイルの量を2倍にする。

4.ジクロロメタンの代わりにメタノールを溶媒として用いる。

5.ジクロロメタンの量を半分にする。

 

 

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105

 

図は、タンパク質加水分解酵素キモトリプシンの酵素活性部位における相互作用を模式的に示したものである。

この図に関する記述のうち、正しいのはどれか。2選べ。

 

 

1His57Ser195との間の相互作用は、Ser195のヒドロキシ基の求核性を高めている。

2Asp102His57との間の相互作用は、His57のイミダゾリル基の塩基性を低下させている。

3.疎水性ポケットと基質タンパク質との間の相互作用は、酵素の基質特異性を高めている。

4Ser195のヒドロキシ基は、基質タンパク質をプロトン化することによって、ペプチド結合の切断を容易にしている。

 

 

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