問96-2 解説



問2

日本薬局方医薬品 a ~ d の構造に対する化学名のうち
正しいものの組合せはどれか。


a (3RS)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid



b 3-(Biphenyl-4-yl)-3-oxopropanoic acid




c (2S)-2-Amino-2-carboxypropyl methyl sulfide




d (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentanoic acid


1(a、b) 2(a、c) 3(a、d) 
4(b、c) 5(b、d) 6(c、d)



記述 a は、正しい名称です。
ちなみに、この医薬品は
バクロフェンです。
GABA 誘導体で、中枢性筋弛緩薬です。



記述 b ですが
正しい名称は
4 - (Biphenyl - 4 - yl) - 4 - oxobutanoic acid
です。


ポイントは、基本骨格を考える時の優先順位は
カルボキシル基(-COOH)が一番高いという点です。

つまり、COOH の C が、炭素番号1となるので
biphenyl
すなわち、2つのベンゼン環がつながった構造が
カルボン酸の C から、何番目のCについているか と考えると
一番最初の数字が 3 ではなく、4 であるとわかります。

この点に着目して、記述 b は誤りであると
見つけることができるとよいと考えられます。


ちなみに、この医薬品は
フェンブフェンです。
NSAIDs の一種で、消炎鎮痛剤です。



記述 c ですが
正しい名称は
(2S) - 2 - Amino - 4 - (methylsulfanyl) butanoic acid
です。


ポイントとしては、カルボキシル基があるため
語尾が -ic acid となるはずであるという点です。
この点に着目して、記述 c は誤りであると
見つけることができるとよいと考えられます。


ちなみに、この化合物は
メチオニンです。
注射液として、重金属排泄のための
解毒剤として用いられることがあります。



記述 d は、正しい名称です。
ちなみに、この化合物は
イソロイシンです。


肝硬変などの患者に用いられる
分岐鎖アミノ酸製剤に含まれます。



以上より、正しいものの組み合わせは
(a , d)です。


正解は 3
です。