問96-5 解説



問5

Newman投影式 I ~ VI は
ブタンの立体配座を表したものである。

下記の記述 a~e の正誤について
正しい組合せはどれか。



a I ~ III は「重なり形配座」、IV ~ VI は「ねじれ形配座」とよばれる。
b I は「アンチ形」、II 及び III は「ゴーシュ形」とよばれる。
c I ~ VI の中で最も安定な立体配座は、I である。
d II 及び III は、同じ安定性を示す。
e I ~ VI の中で最も不安定な立体配座は、V 及び VI である。

   a  b  c  d e
1 正 誤 誤 誤 正
2 正 正 正 正 誤
3 正 誤 正 誤 正
4 誤 正 正 正 誤
5 誤 正 誤 正 誤



ブタンの立体配座についてのまとめが
下のイメージになります。



            図5.ブタンの回転によるポテンシャルエネルギー図の推移


(本HP 有機化学まとめました 1-2 7)より)




記述 a ですが
重なり形は、Ⅳ~Ⅵです。
ちなみに、Ⅰ~Ⅲは、アンチ形やゴーシュ形ですが
総称して、ねじれ形配座と呼びます。


よって、記述 a は誤りです。



記述 b ですが、これは正しい記述です。
アンチ形や、ゴーシュ形というのは
メチル基の立体配座としての位置関係を表す用語です。


よって、記述 b は正しいです。



記述 c ですが
最も安定なのは、Ⅰの、アンチ形です。
メチル基同士の反発の影響が、一番小さいからです。


よって、記述 c は正しいです。



記述 d ですが
ⅡとⅢは、同じゴーシュ形なので、安定性も同じです。


よって、記述 d は正しいです。



記述 e ですが
最も不安定なのは、Ⅳです。
メチル基同士の反発の影響が、一番大きいからです。


よって、記述 e は誤りです。



以上より、正しい組合せは
誤正正正誤 です。


正解は 4
です。



問題へ戻る