96-14 解説



問14

グルタチオンに関する記述の正誤について
正しい組合せはどれか。




a 本品はトリペプチドである。

b 本品に含まれるキラル中心炭素(AとB)の立体配置は
いずれもSである。

c 本品にはL-システイン残基が含まれている。

d 左端の構成アミノ酸はL-アスパラギン酸であり
γ位のカルボキシ基がアミド結合を形成している。

e 本品は容易にジスルフィドに酸化されることにより
生体に有害な酸化物を還元的に除去する。


   a  b  c  d  e
1 正 誤 正 誤 正
2 誤 正 正 誤 正
3 正 誤 誤 正 正
4 誤 正 正 正 誤
5 正 正 誤 正 誤



記述 a ですが
グルタチオンは、抗酸化物質の1つです。
グルタミン酸、システイン、グリシンが結合した
トリペプチドです。


よって、記述 a は正しいです。



記述 b ですが
B は R 配置です。


Bの炭素に注目すると
N がついている方が、優先度1番です。
C の次に、S がついている方が、優先度2番です。
C の次に、O、N がついている方が、優先度3番です。
H が、優先度4番です。


目線の先に、優先度の一番低い H をおいたイメージを
考えると、下のように見えるはずです。
(Hの下からのぞき上げるイメージになります。)


     CSH(2)


N(1)       C=O(3)


すると 優先度の高い順に
右回りなので、R 配置です。


よって、記述 b は誤りです。
ちなみに、Aの炭素は、S配置です。



記述 c ですが
その通りです。



記述 d ですが
アスパラギン酸ではなく
グルタミン酸です。


よって、記述 d は誤りです。


ちなみに、アスパラギン酸の構造は
以下のイメージになります。





アスパラギン酸



記述 e は、その通りの記述です。
SH基が、酸化されやすく、抗酸化物質として
機能します。



以上より、正しい組み合わせは
正誤正誤正 です。


正解は 1
です。



問題へ戻る