化学 (理論)



問101

次の構造式で示される日本薬局方収載医薬品クロラムフェニコールの正しい化
学名はどれか。1つ選べ。



2,2 - Dichloro - N - [(1S , 2S)-1,3- dihydroxy - 3 -(4- nitrophenyl ) propan - 1 - yl] acetamide
2,2 - Dichloro - N - [(1S , 2S)-1,3- dihydroxy - 1 -(4- nitrophenyl ) propan - 2 - yl] acetamide
2,2 - Dichloro - N - [(1S , 2S)-1,3- dihydroxy - 3 -(4- nitrophenyl ) propan - 2 - yl] acetamide
2,2 - Dichloro - N - [(1R , 2R)-1,3- dihydroxy - 3 -(4- nitrophenyl ) propan - 1 - yl] acetamide
2,2 - Dichloro - N - [(1R , 2R)-1,3- dihydroxy - 1 -(4- nitrophenyl ) propan - 2 - yl] acetamide


正解 5
※白黒反転で、解答番号が見えます。
正解の右側をドラッグして下さい。





問102
芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。



正解 2,4
※白黒反転で、解答番号が見えます。
正解の右側をドラッグして下さい。





問103
メトキシベンゼン(アニソール)Aの一般的な合成法を以下に示した。これに
関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。





1 SN2 機構で進行する。
2 カルボカチオン中間体を経由して進行する。
3 ヨードメタン(C)の代わりに CHSOCH3 を利用することができる。
4 プロトン性極性溶媒を使用すると反応が速く進行する。
5 A は、D と E から合成することも可能である。



正解 1,3
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問104
主生成物の構造が正しいのはどれか。
2つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。



正解 1,3
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問105
アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけた H 原子のうち
最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。




正解 5
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問106
ドネペジル(A)は、α,β-不飽和カルボニル化合物(B)を生成するアル
ドーノレ縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル
化合物は1~6のうちどれか。2つ選べ。



正解 1,5
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問107

アミノ酸(C)の生合成過程の一部を示した図に関する記述のうち、
正しいのはどれか。2つ選べ。



1 A はアスパラギン酸を酸化すると得られる。
2 A から B への変換において生じる X は水である。
3 B はラクタム構造をもつ。
4 B は NADH によって還元されて最終的に C になる。
5 C の名称はヒスチジンである。

正解 2,4
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問108
生薬に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1  ハンゲはサトイモ科カラスビシャクの塊茎を用いる生薬で、消炎、利尿を目的
に用いられる。
2 バクモンドウはユリ科ジャノヒゲの茎を用いる生薬で、鎮咳、去疾を目的に用
いられる。
3 サンシシはアカネ科クチナシの果実を用いる生薬で、鎮静、利胆を目的に用い
られる。
4 ケイヒはクスノキ科 Cinnamomum cassia の根を用いる生薬で、健胃、
解熱を目的に用いられる。
5 シャクヤクはボタン科シャクヤクの根を用いる生薬で、鎮痛、鎮痙を目的に用
いられる。

正解 3,5
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問109
強心配糖体ジギトキシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。



1 アグリコンであるジギトキシゲニンはイソプレノイド経路で生合成される。
2 構成糖は、2,6-ジデオキシ糖のD-ジギトキソースである。
3 17位にβ,γ-不飽和5員環ラクトンが結合したカルデノリド類である。
4 ステロイド骨格のA/B環、B/C環、及びC/D環はいずれも trans 配置である。

正解 1,2
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問110
日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。
図は A の1H-NMR スペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)である。
A の構造は1~5のうちどれか。1つ選べ。
なお、アと力のシグナルは重水(D0)を添加するとほぼ消失した。


正解 1
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