問99-102 解説




問102
芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。






以下の3つを全て満たすような性質を芳香族性といいます(Hückel則)。

        ① π電子系に含まれる電子の数が4n+2(n = 0, 1, 2, 3, ...)個である
        ② 環全体が平面構造をとっている
        ③ 環を構成する全原子がsp2混成軌道をとっている

選択肢 1 は 4π、選択肢 3 は 8π、選択肢 5 は 4πですので、上の条件①に合いません。
残る選択肢 2 と選択肢 4 はともに 6πなので、条件①を満たします。

この時点で正解は 2 と 4 だと決まります。

また、選択肢 2 と 4 の化合物は条件②と条件③も満たしているので、芳香族性を示します。