問99-105 解説




問105
アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけた H 原子のうち
最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。







酸性度が高いHは、その部分がH+として抜けたときに陰イオンが安定しています。
上図の1,3,5,6は、H+が抜けてもR-Oの形になるので比較的安定ですが、
2や4では炭素に負電荷が付くことになり、これは無理があるので2や4は不適です。

1,3,5,6の中で酸性度が最も高いのは、結論からいうと 5 なのですが、
その理由は、陰イオンが以下のような共鳴構造によって安定化するためです。
1,3,6ではこのような安定化は起こりません(共鳴構造が書けません)。
(6だと不安定な共鳴構造なら書けますが、寄与が小さいため、書けないのと同じ扱いとします。)


    



よって、正解は 5 です。