問99-107 解説




問107

アミノ酸(C)の生合成過程の一部を示した図に関する記述のうち、
正しいのはどれか。2つ選べ。



1 A はアスパラギン酸を酸化すると得られる。
2 A から B への変換において生じる X は水である。
3 B はラクタム構造をもつ。
4 B は NADH によって還元されて最終的に C になる。
5 C の名称はヒスチジンである。





1の説明内の「アスパラギン酸を酸化」が誤りで、正しくは「グルタミン酸を還元」です。
アスパラギン酸の構造は、グルタミン酸よりも炭素鎖「-CH2-」がひとつ少ないです。
Aはグルタミン酸が還元されて、左端がカルボン酸からアルデヒドに変わっています。

2は、AとBそれぞれの原子の種類と数を比べていくと、BのほうがHが2つとOが1つ少ないことがわかります。
つまりH2Oが抜ける反応なので、これは脱水反応(より正確には脱水縮合)であり、Xは水で正しいです。

3で、ラクタム構造とは以下のような構造です。

    

上図では4員環、5員環、6員環になっていますが、3員環でも7員環でもいくつでもラクタム構造です。
つまり、アミド結合のCとNを含む環状構造がラクタム構造です。
Bはこの構造を持っていません。

4で、BとCを比べると、C=Nの二重結合に水素が2原子付加しています。
水素が結合することを「還元される」ともいうので、これは正しいです。

5について、Cはプロリンです。
20種類のアミノ酸の構造式は覚えておくことをお勧めします。



以上から、正解は 2 と 4 です。