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1.化学物質の基本的性質
1-1 基本事項
1) IUPAC命名法(炭化水素)
2) IUPAC命名法(ヘテロ)
3) 代表的な化合物の慣用名
4) ルイス構造式
5) 共鳴構造
6) 結合の開裂と生成
7) 基本的な有機反応の概説
8) ルイス酸・ルイス塩基
9) 反応中間体の反応と性質
10) 反応のエネルギー図
1-2 有機化合物の立体構造
1) 構造異性体と立体異性体
2) キラリティーと光学活性
3) エナンチオマーとジアステレオマー
4) ラセミ体とメソ化合物
5) 絶対配置の表示法
6) Fischer投影式とNewman投影式
7) エタン・ブタンの立体配座と安定性
1-3 無機化合物
1) 代表的な典型元素・遷移元素
2) 窒素・イオウ・リン・ハロゲンの酸化物とオキソ化合物
1-4 錯体
1) 代表的な錯体
2) 配位結合と配位子・錯体の性質
2.有機化合物の骨格
2-1 アルカン
1) アルカンの物性・構造異性体
2) シクロアルカンの構造
3) シクロヘキサンの立体配座
2-2 アルケン・アルキン
1) アルケンの性質
2) アルケンの付加反応(anti付加)
3) アルケンの付加反応(syn付加)
4) Markovnikov則
5) 立体特異性・位置選択性
6) 共役ジエンへの付加反応
7) Diels-Alder反応
8) 酸化的開裂反応
9) アルキンの反応(アルキル化・付加)
10) アルキンの反応(水素化)
2-3 芳香族化合物
1) 芳香族化合物・芳香族性
2) 求電子置換反応
3) Friedel-Crafts反応
4) 反応性・配向性に及ぼす置換基の効果
5) 求核置換反応
6) 芳香族化合物のその他の反応
3.官能基
3-1 概説
1) 生体-薬物間相互作用の官能基の役割
2) 官能基の定性試験
3) 官能基を利用した分離精製
4) 日常生活で用いられる化学物質
3-2 有機ハロゲン化合物
1) 有機ハロゲン化合物の性質と反応
2) 求核置換反応(S
N
1反応)
3) 求核置換反応(S
N
2反応)
4) 脱離反応(E1反応・E2反応)
5) 求核試薬の強さ
6) SN反応とE反応のまとめ
3-3 アルコール・フェノール・チオール
1) アルコール類の性質と反応(1)
2) アルコール類の性質と反応(2)
3) フェノール類の性質と反応
4) チオール類の性質と反応
5) フェノール・チオールの抗酸化作用
3-4 エーテル
1) エーテル類の性質と反応
2) オキシラン類(エポキシド)の開環反応
3-5 アルデヒド・ケトン
1) アルデヒド・ケトンの性質と反応
2) 求核付加反応・ヒドリド還元
3) アミンの付加反応・Grinard試薬の反応
4) aldol反応・aldol縮合
5) Michael付加反応(1,4-付加反応)
6) α位のハロゲン化、アルキル化
7) Wittig反応・Clemmensen還元など
3-6 カルボン酸とその誘導体
1) カルボン酸の性質と反応
2) カルボン酸誘導体の性質
3) 酸塩化物・酸無水物・エステルの反応
4) Grignard試薬の反応・Claisen縮合
5) アミドの反応
6) ニトリルの性質と反応
3-7 アミン
1) アミンの性質と反応
2) 代表的な生体アミンの構造
3-8 官能基の酸性度・塩基性度
1) 酸性度の概要
2) 誘起効果・共鳴効果による酸性度の変化
3) 炭素酸の酸性度
4) 含窒素化合物の塩基性度
4.化学物質の構造決定
4-1
1
H-NMR
1) NMRスペクトルの概要と測定法
2)
1
H-NMRの化学シフト
3) 積分値、重水素置換
4) カップリング
5) スペクトル解析
4-2
13
C-NMR
1)
13
C-NMRの化学シフト
4-3 IRスペクトル
1) IRスペクトルの概要
2) IRスペクトルの特性吸収
4-4 紫外可視吸収スペクトル
1) 紫外可視吸収スペクトルの概要
4-5 マススペクトル
1) マススペクトルと質量分析法の概要
2) イオン化法(イオン化部)
3) 質量分析法(分析部)
4) ピークの種類
5) 塩素・臭素・窒素を含むMS
6) フラグメンテーション
7) 高分解能マススペクトル
4-6 比旋光度
1) 旋光度測定と比旋光度