2-2 1) アルケンの性質







◆アルケンの物理的性質◆

アルケンは
分子内に二重結合を1つ持つ炭化水素のことです。その一般式はCnH2nで表されます。
その代表例はC2H4で表されるエチレンであり、この炭素はsp2混成軌道を取ります。
または、二重結合は単結合に比べ、その結合距離が短いという特徴があります。
(参考:エチレンのC=C結合が1.33Åであるのに対し、エタンのC-C結合は1.54Å)



◆アルケンの安定性◆

アルケンは二重結合を有しますが、その二重結合の置換基は最大で4つとなります。下図のR1~R4のことです。

    

R1~R4には主にアルキル基または水素原子が入ります。
アルケンの安定性はこの置換基の数が大きく関係し、R1~R4にアルキル基が多いほど安定となります。
つまり、次のような関係になります。


  安定性大 
 4置換 > 3置換 > 2置換 > 1置換 > 0置換(エチレン) → 安定性小


ここで、2置換アルケンに注目すると、これは cis と trans 体の2が考えられます。
この2つでも安定性が異なり、同じ置換基の場合には cis 体よりも trans 体のほうが安定となります。
その理由は、cis 体だと置換基同士の立体反発が生じる分、不安定となるためです。
一方の trans 体だと置換基同士が遠いため、その立体障害は問題となりません。