2-2 8) 酸化的開裂反応







アルケンの最後の項として、酸化的開裂反応を紹介します。
酸化的配列反応とは、アルケンの二重結合を酸化反応によって断ち切り、2 つの化合物に分ける反応です。
(ちなみに基質が環状アルケンの場合は、二重結合が切れて鎖状の化合物になります。)
以下で酸化的開裂反応として有名な 2 つの具体例について説明します。



◆オゾン分解◆

アルケンにオゾンを反応させると、オゾニドという五員環の中間体が生成します。
次いでスルフィドを反応させれば、酸化的開裂が起き、ケトンもしくはアルデヒドが生成します。
その反応式は以下の通りです。


    



◆過マンガン酸カリウム酸化◆

アルケンに過マンガン酸カリウムを反応させると、酸化的開裂が起き、ケトンもしくはカルボン酸が生成します。
その反応式は以下の通りです。



(反応機構)