3-2 3) 求核置換反応(SN2反応)







前項では SN1 反応について説明をしましたが、この項では SN2 反応について取り上げます。
SN2 反応は「二分子的求核置換反応」ともいい、二分子という呼び名は反応速度が基質と求核試薬の両方に比例することに由来します。

SN2 反応の反応機構は以下の通りです。


    




SN1 反応では最初に脱離が起きてカルボカチオンが生成し、続いて求核試薬による攻撃が起こりました。
一方、今回の 
SN2 反応では SN1 反応とは違い、脱離と求核攻撃が同時に起こります。
このように 2 つ以上のことが同時に起きるような反応を「協奏反応」と呼びます。


ところで、
SN2 反応で得られる生成物は基質の立体から反転しています。
これは、脱離基と求核攻撃が同時に起きる際、求核試薬は立体障害の少ない位置(=脱離基のある位置の反対側)から攻撃をするためです。
この立体反転のことを Walden (ワルデン)反転と呼ぶこともあります。
Walden 反転の名称を覚える必要はないかもしれませんが、この性質は非常に重要です。
SN1 反応ではラセミ体が生成することと合わせて、しっかり区別して覚えておいてください。


また、前項では、中間体であるカチオンがより安定となるような求核試薬を用いると、
SN1 反応が起きやすいという話をしました。
今回の 
SN2 反応では立体的に小さく、求核攻撃を受けやすそうな基質ほどこの反応に有利です。
よって、基質は第一級ハロゲン化合物で起こりやすく、第三級だと起こりづらいです。これは 
SN1 反応とは逆の傾向です。


前項と本項のまとめ
  • SN1 反応とはカルボカチオン中間体を経る 2 段階の求核置換反応
  • SN1 反応の反応速度は基質濃度のみに依存(求核試薬は関係しない)
  • SN1 反応を起こしやすい基質は、第一級<第二級<第三級
  • SN1 反応の生成物はラセミ体

  • SN2 反応とは 1 段階の求核置換反応(中間体は存在しない)
  • SN2 反応の反応速度は基質と求核試薬の両方の濃度に依存
  • SN2 反応を起こしやすい基質は、メチル>第一級>第二級>第三級
  • SN2 反応の生成物は単一化合物(基質の立体から反転する)