3-3 5) フェノール・チオールの抗酸化作用







食品の成分表示によく、酸化防止剤( ビタミン E)などと書かれていることがあります。
ビタミン E はフェノール類の一種ですが、このようにフェノール類やチオール類には抗酸化作用があります。


    


不対電子を持った原子や分子、イオンのことをラジカルと呼びます。
これらラジカルは 8 電子則(オクテット則)を満たさないため非常に不安定で、反応性に富んでいます。
熱や紫外線、酸素などの存在下でたまたま活性酸素(ラジカルの一種)が生成してしまうことがあるのですが、
この活性酸素は反応性の高さから、食品中では酸化による腐敗を促したり、タンパク質を変性させたりします。
一方、生体内で活性酸素が作られると、DNA の損傷を引き起こすなど、やはり悪さをします。

これらの悪影響を防止するために、フェノール類・チオール類の抗酸化作用が活躍します。
その反応機構を説明するため、まずは以下の反応式を見てください。


    


性酸素は RCOO・ で表されています。「・」がラジカルです。
フェノールは最初、1 分子の活性酸素と反応し、活性酸素に水素ラジカルを渡します。
すると自身がラジカルになりますが、続いてもう 1 分子のラジカルと反応することでパラベンゾキノンに変わり、反応系からラジカルがなくなります。
よって、フェノール類はラジカルを除去する作用を持ち、これが抗酸化作用を持つといわれる所以です。
このような抗酸化フェノールとして有名なものはビタミン E のほか、ビタミン C 、カテキン、タンニンなどがあります。
チオール類に関しては、活性ラジカルによりチオールが酸化されてジスルフィドを生じます。
これにより、食品や生体内物質が酸化されずに済むので、フェノール類同様、抗酸化作用を持ちます。