3-5 5) Michael付加反応(1,4-付加反応)






α 水素での反応で、前項の aldol 縮合と並んで大事な反応が、本項で扱う「 Michael (マイケル)付加反応」です。
まずはこの反応の一般的な反応式を以下で確認してください。


    


詳しくは下の反応機構を確認して欲しいのですが、Michael 付加反応では基質のアルデヒド(またはケトン)がエノラートイオンとして求核剤となり、α,β - 不飽和アルデヒド(ケトン)を攻撃します。
結果的には基質のカルボニル化合物が α,β - 不飽和カルボニル化合物に付加しているのですが、
単純に付加しているのではなく、1 位と 4 位に付加していることがわかるかと思います。
このようなことから、Michael 付加反応のことを別名「 1,4 - 付加反応」と呼んだりします。
一方、二重結合の両端に単純に付加するものを、1,2 - 付加反応をいいます。

この反応の反応機構は以下のとおりです。
1 位と 4 位に付加するということを念頭に、電子の矢印を追ってみてください。


酸性条件
    

塩基性条件