3-6 6) ニトリルの性質と反応





ニトリルはR-C≡Nで表される化合物で、カルボン酸誘導体と似たよう挙動を示すことが多いです。
そのため、カルボン酸誘導体としてみなされることもあります。

ニトリルはC原子が正に帯電しています(Nの電気陰性度のため)。
よって、求核試薬がこの炭素を攻撃する求核負荷反応が起こりやすいです。
その結果イミン誘導体が生成しますが、これは安定性に乏しく、すぐに別の化合物へと変わります。


◆加水分解◆

例えば、ニトリルと水との反応では以下のようになります。


    


上図のとおり、反応過程でアミドが生成しますが、最終的にはアミドの加水分解が起こりカルボン酸となります。



◆ヒドリド還元◆

水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4)によってニトリルは還元され、第一級アミンが生成します。
しかし、NaBH4だと反応性に乏しく、ニトリルとは反応しません。


    



◆Grignard試薬との反応◆

ニトリルはGrignard試薬と反応してケトンとなります。
この反応では中間体としてイミンを経由します。