アミノ酸とは アミノ基(-NH2)と、カルボキシル基(-COOH)の 両方の官能基を持つ化合物の総称です。 特に生化学の分野では α-アミノ酸が注目されます。 α-アミノ酸とは カルボキシル基に隣接する炭素(α-炭素)に アミノ基が結合しているアミノ酸のことです。 一般的には、下のような構造で表わされます。 R には、様々な構造が入ります。 この R の部分の違いが、アミノ酸の種類の違いです。 α炭素は、R の部分が水素(H)でない場合は 不斉炭素になります。 Fischer 投影式で カルボキシル基を上に向けて書く時 左にアミノ基がくるものはL-アミノ酸 右にアミノ基がくるものはD-アミノ酸と呼ばれます。 ※ 糖質と同様、このD,L表記と、右旋性、左旋性は無関係です。 天然のタンパク質は L-アミノ酸だけで構成されるという特徴が知られています。 また、タンパク質は 20 種類のα-アミノ酸から、原則的に構成されます。 この 20 種類のアミノ酸に関しては 構造、3 文字表記、1 文字表記を 関連づけて覚えておくことが期待されます。 とはいえ、なかなか覚えられないものです。 そこで、20 種類のアミノ酸を 意外と思い出しやすかった分類を紹介します。 覚え方の、ひとつのきっかけになればと思います。 20 種類のアミノ酸を 大きく 3 グループに分けます。 3 つの大グループの中に 特徴に注目した小分類がいくつかあります。 小分類において 始めの 1 フレーズは、そのグループの名前です。 「→」の次は 側鎖部分の構造の特徴を端的に言っているフレーズです。 もう1個の「→」の次は、そのアミノ酸の名前です。 グループ 1 シンプルな仲間たち ・すごく単純 → R=H、CH3 →グリシン、アラニン ・アスパラギンペア → Rの部分は、カルボン酸、アミドの順。 2個めのCで=O→アスパラギン酸、アスパラギン ・グルタミンペア → R は、カルボン酸、アミドの順。 3個めのCで=O→グルタミン酸、グルタミン ・分岐鎖→炭素数は、3、4、4。 1個めで枝分かれすると、イソ。 原則先っぽが割れる→バリン、ロイシン、イソロイシン ここまでの文字表記が Gly,G Ala、A Asp、D、Asn、N Glu、E、Gln、Q Val、V、Leu,L Ile、I ここまでを表にまとめると、以下のようになります。 続きです。 グループ2 Sとか芳香族とか、目立つ特徴のある仲間たち ・S含む → メチルチオール、炭素2こ-S-メチル基 → システイン、メチオニン ・芳香族 → メチルベンゼン、+OH を p 位、インドール環 → フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン ・Nが多い → C4でアミン、メチルイミダゾール(C5、N2)、C3でグアニジン →リシン、ヒスチジン、アルギニン ここまでの文字表記が Cys、C Met、M phe、F Tyr、Y Trp、W Lys,K His、H Arg、R ここまでを表にまとめると、以下のようになります。 グループ3 余りもの仲間たち ・OH基を持つ→メタノール、バリンを書いて、先に OH →セリン、トレオニン ・なんとも言えない→N から、C3 でまいて、元の C とつなぐ |